Rimane da vedere uno degli aspetti più utili di SSI, ma anche uno dei più complicati: i comandi #if, #elif, #else ed #endif. Grazie ad essi è possibile visualizzare solamente una parte di una pagina HTML in dipendenza di condizioni che possono venire ricavate dalle variabili di ambiente. L'uso di questi SSI sfiora la programmazione (anzi è una forma, seppur molto semplificata, di programmazione).

Per chiarire il funzionamento consideriamo il esempio che ha lo scopo di mostrare in grassetto una voce di un indice solo quando il documento corrente è uno determinato:

<!--#if expr="$DOCUMENT_URI = /ssi/index.shtml" -->
<b>Indice</b>
<!--#else -->
Indice
<!--#endif -->

Lo scopo della tecnica precedente è quello di fare in modo che la voce di un indice corrispondente ad documento corrente venga visualizzata in grassetto. Naturalmente questa tecnica va utilizzata quando più documenti includono lo stesso indece. In questo modo, quando viene visualizzato l'indice dal documento /ssi/index.shtml la voce Indice comparirà in grassetto, e normale negli altri casi.

Le espressioni in una #if possono utilizzare tutte le variabili accessibili alla pagina, e si possono effettuare comparazioni (minore, minore uguale, maggiore e maggiore uguale), confronti per uguaglianza e sequenze di condizioni composte con AND. Le variabili in queste espressioni devono essere precedute con $ mentre le sequenze di caratteri che non iniziano con il carattere del dollaro sono considerate stringhe fisse. In pratica si tratta di espressioni tipiche dei linguaggi di programmazione. Questo tipo di espressioni è abbastanza facile da capire per coloro che conoscono un po' di programmazione come quella in JavaScript: la sintassi è molto simile anche se più semplice. Comunque se si è in grado scrivere espressioni complesse ci si è avviati lungo la strada che conduce ad imparare l'uso di linguaggi di programmazione come PHP, ASP o Java Server Pages.